芳香族複素環メチルアミノ基を有する非環状ニトロエテン化合物の合成と殺虫活性

概要

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1-メチルアミノ-1-[N-メチル-N-(3-ピリジルメチル)]アミノ-2-ニトロエテンがトビイロウンカ, ツマグロヨコバイ, ヒメトビウンカに対して強い活性を示すことを前報で報告した.本報では3-ピリジル基を他の芳香族複素環に変換し, トビイロウンカに対する活性を検討した.その結果6-クロロ-3-ピリジル, 6-ブロモ-3-ピリジル, 6-フルオロ-3-ピリジル, 2-クロロ-5-チアゾリル基を有する化合物は0.5または0.8ppmで100%の死虫率を示したので, 芳香族複素環を6-ハロゲノ-3-ピリジル, 2-クロロ(またはブロモ)-5-チアゾリル基に固定して構造-活性相関を検討した.アミノ基としてはメチルアミノ, ジメチルアミノ, N-ホルミル-N-メチルアミノ基が, 芳香族複素環メチル基が結合した窒素原子の置換基としては水素, メチル, エチル, ホルミル, シクロプロピル基が好ましいことが判明し, 0.5または0.8ppmで100%の死虫率を示す化合物および低濃度での試験を実施しなかった化合物5b-1はさらに評価を行なった.その結果1-[N-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-N-エチル]アミノ-1-メチルアミノ-2-ニトロエテン(5b-8, TI-304, ニテンピラム)が候補化合物として選ばれた.
日本農薬学会の論文
1993-02-20