<研究報文>炭水化物水酸基の相対的反応性について : メチル4,6-ο-ベンジリデン-β-D-グルコピラノシドの非プロトン性溶媒中での選択的エステル反応

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概要

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• Methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside was benzoylated with a limited a mount of benzoic anhydride in a series of aprotic solvents in the presence of sodium benzoate.Partial benzoylation of the glucoside in a cetonitril, dichloromethane, N, N-dimethylformamide and pyridine, respectively, gave the preponderance of 3-O-benzoate over 2-O-benzoate as shown by quantitative TLC, while the benzoylation in acetone gave the higher yield of 2-O-benzoate than that of 3-O-benzoate.This reverse result suggests that acetone has a certain activating solvent effect on the reactivity of HO-2 in methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside derivatives toward benzoylation with benzoic anhydride.

• 2001-12-10

著者

• 近藤 陽太郎

  京都女子大学家政学部食物栄養学科食品学第二研究室

• 加納 千路

  京都女子大学家政学部食物栄養学科食品学第二研究室

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