シクロペンタノン,シクロヘキサノンとホルムアルデヒドとの反応
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概要
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シクロペンタノン〔1〕, シクロヘキサノン〔2〕とホルムアルデヒドをリン酸触媒下, Ac_2O-AcOH系で反応させた.〔1〕とホルムアルデヒドとの反応では, 2-オキシメチルシクロペンタノン〔3〕, そのアセテート〔4〕, 2-(5-オキソ-2,4-ジオキサヘキシル)シクロペンタノン〔5〕および, 2,4,8,10-テトラオキサトリシクロ〔4.4.3.0^<1,6>〕トリデカン〔6〕などが, また, 〔2〕との反応では, 2-オキシメチルシクロヘキサノン〔7〕, そのアセテート〔8〕, 2-(5-オキソ-2,4-ジオキサヘキシル)シクロヘキサノン〔9〕, 2,4ジオキサークーオキソスピロ〔5.5〕ウンデカン〔10〕, 2,4,8,10,-テトラオキサトリシクロ〔4.4.4.0^<1,6>〕テトラデカン〔11〕および, 2,4,12,14-テトラオキサトリシクロ〔8.4.0.0^<1,6>〕テトラデカン〔12〕がそれぞれ生成した.前者の反応では, アセテート〔5〕が, 後者の反応では, ビス-1,3-ジオキサン〔11〕が主反応生成物であり, これらの反応が, シクロアルカノンの骨格構造に大きく影響されることを認めた.さらに, エノール性不飽和結合をエノールエステルとして固定すると, その反応性にかなりの相違が認められ, 特に〔2〕のエノールプロピオネート〔14〕との反応では, 1,3-ジオキサン類の生成量が著しく増加した.
- 岡山理科大学の論文
- 1975-04-05
著者
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