5-ヘテロアリールアズレン類の合成・反応とその性質
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概要
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アズレンは1位または3位で求電子置換反応が進行するということが良く知られているが、1,3位に続いて高い反応性を有する5位および7位での求電子置換反応は1962年にHafnerにより報告された1,3-ジアルキルアズレン類のアシル化、ホルミル化そしてニトロ化が知られている。しかしながらこれらの反応は収率が低く、アルキル基のipso置換が競合するという問題点があった。更に5-アリールアズレンに関しては5-フェニルアズレンが唯一の5-アリールアズレンとして知られるのみである。そこで近年、我々が見出した含窒素複素環化合物と無水トリフルオロメタンスルホン酸により生成する求電子試薬と1,3-二置換アズレン類との求電子置換反応とそれに続く塩基による処理により5-へテロアリールアズレン類の新規な合成法を確立したので報告する。また合成した5-へテロアリールアズレン類の反応性と性質も合わせて報告する。
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基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会） | 論文
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