7,12-メタノ-3<I>H</I>-シクロヘプタ[10]アヌレン-3-オン及び2,4-ジエステル誘導体の合成と性質
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概要
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2,4-Ethoxycarbonyl-7,12-methano-3<I>H</I>-cyclohepta[10]annulene-3-one (1) was synthesized starting from 3,4-bis(bromomethyl)-1,6-methano[10]annulene by a two step process. Then, the treatment of (1) with NaOH / MeOH and followed by heating in DMF at 100 °C gave parent 7,12-methano-3<I>H</I>-cyclohepta[10]annulene-3-one (2). The <SUP>1</SUP>H-NMR spectra of bridged annulene moiety of (1) and (2) are observed at lower field than that of 1,6-methano[10]annulene. And the <SUP>1</SUP>H-NMR spectra of (1) and (2) in strong acidic media indicates the formation of cationic species by protonation and the <SUP>1</SUP>H-chemical shifts of bridged methylene showed the greater contribution of homoconjugation in bridged annulene moiety. The shorter distance between C7 and C12 compared to that of parent [10]annulene shown by X-ray crystallography also support the contribution of homoconjugation.
- 基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会）の論文
基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会） | 論文
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