芳香族ケトン、アミン類の立体配座とＣＨ／π相互作用
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概要
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The conformation and intramolecular CH/pi interaction of para-substituted aromatic ketones(<I>p</I>-XC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>CHR<SUB>1</SUB>COCHMe<SUB>2</SUB>) and amines(<I>p</I>-XC<SUB>6</SUB>H<SUB>4</SUB>CHR<SUB>1</SUB>NMeCHMe<SUB>2</SUB>) (where, X= OMe, Me, H, Cl, NO<SUB>2</SUB> : R<SUB>1</SUB>= H, Me) were studied by NMR and IR methods. The intramolecular CH/pi interaction of CH (isopropyl group) /pi approached conformer were expected 95% in ketones and 25% in amines by molecular mechanics (MM) calculation. <SUP>1</SUP>H(<SUP>2</SUP>D)-chemical shift, difference NOE spectra and absorption bands in the C-D region were measured. The substituent effect on aromatic ring (CH acceptor) and effect of the electronegative substituent on CH donor (CO < NMe) support the hydrogen-bond-like nature of CH/pi interaction. In amides, stable five-membered ring CH/pi interaction can formed between NMe CH proton and aromatic ring, this conformer is also pedomintly.
- 基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会）の論文
基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会） | 論文
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