芳香族化合物のクライゼン転位反応に関する理論的研究
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概要
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エポキシ樹脂の潜在化の手法の一つとして, クライゼン転位反応を利用する方法がある。この潜在性硬化システムの反応を検討するために, 芳香族化合物のクライゼン転位反応について, 反応機構や置換基効果を分子軌道計算により調べた。アリルフェニルエーテルは, 第1段階のアリル基転位において, 椅子型の遷移状態構造をとる。その後中間体を経由して, 第2段階で分子間のプロトン移動が起こって, o-アリルフェノールが生成する経路が求められた。またN-アリルアニリンの反応は, アリルフェニルエーテルの反応よりも速度論的にも熱力学的にも不利であることがわかった。多縮合環のアリルエーテル化合物の転位が起こりやすい原因としては, 縮合環とアリル基との軌道相互作用が大きくなるためと推測される。
- 合成樹脂工業協会の論文
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