New piperidinic synthons via ring contraction. Formal synthesis of (.+-.)-perhydrohistrionicotoxin.

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概要

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• The 2,2-bifunctionalized piperidines <B>6</B> and <B>10</B> were obtained via ring contraction of the seven-membered heterocyclic enamino aldehyde <B>5</B> in nearly quantitative yield. The synthesis of 1-benzyl-1-azaspiro[5.5]undec-7-en-9-one <B>9</B> (a formal precursor of perhydrohistrionicotoxin <B>1b</B>) in 3 steps from the piperidinedialdehyde monoacetal <B>6</B>, is reported.

• 公益社団法人 日本化学会の論文

著者

• Kotera Mitsuharu

  U.A.464 Laboratoire de Chimie Organique, Faculté des Sciences et des Techniques de Rouen

• Duhamel Pierre

  U.A.464 Laboratoire de Chimie Organique, Faculté des Sciences et des Techniques de Rouen

• Monteil Thierry

  U.A.464 Laboratoire de Chimie Organique, Faculté des Sciences et des Techniques de Rouen

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