4-Acetylierung der 5-Hydroxy-indol-Derivate

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概要

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• 5-Hydroxy-4-acetyl-2-äthoxycarbonyl-indol und 5-Hydroxy-2-methyl-4-acetyl-indol wurden durch die Friedel-Crafts-Acetylierung oder durch die Fries-Umlagerung in Gegenwart von Lewis-Säure bzw. unter Belichtung hergestellt. Die Acetylierung wird stark von dem sterischen Faktor des 3-Subtituenten beeinflusst und bei 5-Hydroxy-2-methyl-3-äthoxycarbonyl-indol läuft die 6-Acetylierung ab. Wenn kein 3-Substituent vorhanden ist, wird es eher an der 4-Stellung als an der 6-Stellung acyliert. Der Strukturbeweis wurde aus den NMR-Spektren geführt. 5-Hydroxy-4-acetyl-2-äthoxycarbonyl-indol lässt sich in Dimethylformamid durch Natriumhydrid und Alkylhalogenid an den <I>O</I>- und <I>N</I>-Stellungen alkylieren.

• 公益社団法人 日本化学会の論文

著者

• Suehiro Tadashi

  Chemisches Institut der Gakushuin Universität

• Niitsu Machiko

  Chemisches Institut der Gakushuin Universität

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