イソロイシンの合成
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概要
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不飽和カルボン酸に対するグリニヤール試薬の1, 4付加反応をイソロイシンの合成に応用し,新合成法を確立した.すなわち,クロトン酸およびそのsec-ブチルエステルにエチルマグネシウムブロミドを作用せしめた後,その反応コンプレックスにハロゲンを付加し,得られたα-ハロゲンカルボン酸をアミノ化してイソロイシンを合成した.なお,この際グリニヤールコンプレックスへのヨウ素付加においてスレオ型が優先して生ずることより,その付加が隣接基の立体効果をうける現象を認めた.
- 社団法人 日本農芸化学会の論文