分子内ラジカル環化反応を利用した大環状ラクトンの合成
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概要
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Synthesis of macrocyclic lactons (5) having more than 10 members in their rings by intramolecular radical cyclization of the iodoalkyl acrylates (4) using AIBN and <I>n</I>-Bu<SUB>3</SUB>SnH was investigated in detail.<BR>(4) was prepared as shown in Fig-1. Isolated yields of bromo alcohols (2) were generally 5085%. The conversion of (2) to the iodide (3) and the esterification of (3) occurred in quantitative yields.<BR>Products obtained from free radical cyclization reactions of (4) were (5), dilide (6) and acrylic acrylate (7) by simple reduction of the iodide. The addition rate of <I>n</I>-Bu<SUB>3</SUB>SnH solution, concentration of (4) in the reaction solution and carbon numbers of (4) were found to influence the formation of (5) seriously. The macrocyclic lactone with a 16 membered ring was formed by the present procedure in excellent yield (95.9%, isolated yield 92.3%).<BR>A possible reaction pathway for the formation of (5) is discussed.
- 社団法人 日本油化学会の論文
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