共役二重結合を持った脂肪酸を含有する植物油中におけるトリグリセリドの分子種について, 銀イオン存在下でのHPLCによる分析
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概要
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共役二重結合を持つトリエン脂肪酸とΔ<SUP>5</SUP>-に複数のメチレン基が中間に存在する共役二重結合を持つ脂肪酸を含めた各種の植物油のトリグリセリドの分子種の分析において, 銀イオン存在下の高速液体クロマトグラフィー (HPLC) による分析の可能性を調べた。<BR>α-エレオステアリン酸 (C<SUB>18 : 3 9c, 11t, 13t</SUB>) とフニシン酸 (punicic acid, C<SUB>18 : 3 9c, 11t, 13c</SUB>) を含有する植物油中のトリグリセリド分子種はその分子種の二重結合の数と配位 (configuration) とに基づいて分けられた。メチレン基が中間に存在する共役二重結合の脂肪酸残基を持つ普通のトリグリセリドの分離パターンとは非常に異なり, 1分子のジエン酸と2分子の共役二重結合を持つトリエン酸で構成されている分子種 (DT<SUB>c2</SUB>, 二重結合数8個) は2分子のジエンと1分子の共役二重結合を持つトリエン酸を含有する分子種 (D<SUB>2</SUB>T<SUB>c</SUB>, 二重結合数7個) より二重結合数が1個多いにもかかわらず, より早く溶出された。この結果は共役二重結合を持つトリエン脂肪酸と銀イオンとの間に生じる相互結合力 (interaction) が, メチレンが中間に存在する共役二重結合と銀イオンとの結合力より弱いことを示している。その理由はおそらく共役二重結合に存在するπ-電子の非局在 (delocal) 化のためであろう。共役二重結合を持つトリエン脂肪酸と銀イオンとの結合力はメチレン基が中間に存在する共役二重結合を持つジエン酸とモノエン酸との中間程度であると思われる。イチョウ (<I>Ginkgo biloba</I>) 種子油のトリグリセリドの分子種も銀イオンの存在下のHPLCによってきれいに分画された。分子種の溶出順序はその構成脂肪酸の二重結合の個数と位置という要因によって決められる。分子種を構成する脂肪酸と銀イオンの結合力の強さは次の通りであった。C<SUB>18 : 3ω3</SUB>>C<SUB>20 : 3</SUB>Δ<SUP>5, 11, 14</SUP>〜C<SUB>18 : 3</SUB>Δ<SUP>5, 9, 12</SUP>>C<SUB>18 : 2ω6</SUB>>C<SUB>18 : 2</SUB>Δ<SUP>5, 9</SUP>>C<SUB>18 : 1ω9</SUB>C<SUB>18 : 1ω7</SUB>
著者
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Kim Seong-jin
Department Of Dermatology Chonnam National University Medical School
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Joh Yong-goe
Department Of Food Science And Nutrition Dong-a University.
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