メチレノマイシンに関連した3-メチルシクロペンタノン類の抗菌性について

概要

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3-メチルシクロペンタノン類の抗菌性について, 分子軌道法のHOMO, LUMOから導かれる絶対的電気陰性度 (χ) および絶対的ハードネス (η) について論じ, 3-メチルシクロペンタノン類の最小阻止濃度 (MIC) とよく相関するのはχであった。また, これらの物質とタンパク, 酵素との反応性が抗菌作用におよぼすと予測し, タンパク, 酵素のシンプルなものとして数種のアミノ酸を選び, これらと3-メチルシクロペンタノン類の反応性指標と考えられる電荷移動量 (ΔN) および電荷移動親和力 (ΔE) を考察した。その結果, これらは3-メチルシクロペンタノン類のMICと強い相関があることが判明した。<BR>五員環抗生物質として知られるメチレノマイシン関連物についても, χ, η, ΔNおよびΔEを比較した結果, 抗生物質として知られるものはこれらの絶対値が大きいことが判明し, 今回得た2, 3-Epoxy-3-methyl-5-methylenecyclopentanone 4も五員還抗生物質として期待できることが予測された。