2, 3-ビス (メトキシカルボニル) -7-オキサノルボルナジエンとジエン類の高圧付加・retro-Diels-Alder反応を用いる炭素-炭素二重結合構築法
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概要
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2, 3-Bis (methoxycarbonyl) -7-oxanorbornadiene, a synthon equivalent to acetylene, reacted efficiently with anthracenes, tropones, cyclohepta [<I>b</I>] furan-2-ones, and cyclohepta [<I>b</I>] pyrrol-2 (1 <I>H</I>) -ones under high-pressure conditions to give cycloadducts. These adducts were thermolyzed to furnish cage-molecules such as dibenzobarrelenes, janusenes, and homobarrelenones. In the cases of cyclohepta [<I>b</I>] furan-2-ones and cyclohepta [<I>b</I>] -pyrrol-2 (1 <I>H</I>) -ones, [4+2] cycloadditions were predominated over [8+2] cycloadditions. The preferred cycloaddition modes were explained by a molecular orbital consideration involving the interactions of not only frontier orbitals but also NHOMO and NLUMO of dienes.
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