ヘテロ原子転位

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概要

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• New heteroatom rearrangements are described : <BR>“S, N-, O, N-, and N, N-rearrangements” take place to afford the corresponding 1, 3-thiazines, 1, 3-oxazines, and pyrimidines when 3-alkyl-heteroatom group (MeS or MeSe) -3-heteroatom group (SH, OH, or NHPh) substituted acrylonitriles condense with carboxylic acids in the presence of dehydrating agents such as PPE, PPSE, phosphorus oxychloride, and 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride. The key step of this reaction is considered to be the acylation of the cyano group of acrylonitriles followed by the 1, 3-transfer of the alkylheteroatom group.<BR>In connection with this study, several new reagents and reactions are developed ; (1) Polyphosphate condensation reagent : PPSE (polyphosphoric acid trimethylsilyl ester); (2) O/S Exchange reagent : 2, 4-bis (phenylthio) - 1, 3-dithia-2, 4-diphosphetane 2, 4-disulfide ; (3) Decarboxyamidation reaction ; (4) Synthesis of S, Se-, S, Se- and S, S-dialkyl (di) thioselenocarbonates ; (5) Synthesis of 1, 3-selenazines.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 横山 正孝

  千葉大学理学部化学科,自然科学研究科

• 横山 正孝

  千葉大学理学部化学科

• 横山 正孝

  千葉大学理学部化学教室

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