機能性を有するビニルアニオンおよびアセチリド等価体

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概要

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• Three types of new heteroatom-stabilized carbanion equivalents have been developed : an α-keto vinyl anion equivalent (A), a vinyl anion equivalent (B), and an acetylide equivalent (C). These equivalents have a seleno, thio or sulfinyl group and a stannyl or silyl group at the α and β positions of the carbanion center, respectively, which work together as an olefin masking group. The equivalent A leads to a convenient synthesis of 2-alkyl-2-cycloalken-l-ones as well as an extremely shortstep-synthesis of the prostaglandin enone key intermediate. The procedure is composed of three consecutive reactions, starting with 2-seleno (thio) -2-cycloal-ken-1-ones, (i) conjugate addition of stannyl- or silyl-lithium, alkylation, and (iii) destannyl (silyl) -selenenylation. Optically, active allylic and propargylic alcohols can be efficiently prepared by the reaction of aldehydes with equivalents B and C derived from chiral β-silylethyl sulfoxides and β-silylvinyl sulfoxides, respectively.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 融 健

  名古屋工業大学大学院工学研究科

• 楠田 晋也

  名古屋工業大学応用化学科

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