5-ニトロ-2-フリルプロピオール酸誘導体の反応(I) : ヘテロ環芳香族性の研究 (第12報)
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概要
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Methyl 5-nitro-2-furylpropiolate was treated with alicyclic secondary amines to obtain the corresponding 5-nitro-2-furyl-β-aminoacrylates in a yield over 50%. Their structures were discussed based on their NMR, IR, and UV spectra. Though such amine-addition products were obtained with diethylamine, phenyl hydrazine, and ammonia, triethylamine, aniline, and N-methylaniline gave a different line of products.<BR>Intramolecular Diels-Alder reactions were attempted using 5-nitro-2-furylpropiolic acid in the presence of acetic anhydride or using its allyl ester. The former afforded only its anhydride, whereas the latter, the desired cyclic product.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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