テトラシアノニッケル(II)錯体を用いる芳香族第一級アミンより芳香族ニトリルの製法
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概要
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The reaction of tetracyanonickelate (II) ion with benzenediazonium chloride, which gives benzonitrile, has been studied in order to disclose the stoichiometric relationship and optimum conditions. The results obtained are summarized as follows.<BR>1) In the presence of sodium carbonate or sodium phosphate, it is possible to use four moles of benzenediazonium salt against one mole of sodium tetracyanonickelate (II). The reaction equation is such as given in the following.<BR>4C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>N<SUB>2</SUB><SUP>⊕</SUP>·BF<SUB>4</SUB><SUP>_??_</SUP>+ Na<SUB>2</SUB> [Ni (CN) <SUB>4</SUB>] + Na<SUB>2</SUB>CO<SUB>3</SUB> → 4C<SUB>6</SUB>H<SUB>5</SUB>CN + 4N<SUB>2</SUB> + 4NaBF<SUB>4</SUB> + NiCO<SUB>3</SUB><BR>2) The yield of benzonitrile considerably varies with the pH of the reaction solution. The optimum pH is <I>ca</I>. 10.<BR>3) The reaction is inhibited by free cyanide ion.<BR>Proper conditions thus obtained with benzenediazonium salt have been applied to formation of nitriles from thirteen aromatic diazonium salts.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
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