<I>N</I>-置換イミドビス硫酸塩の新合成法 : アミン類と三酸化硫黄との反応に関する研究 (第3報)
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概要
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In order to develop a general synthetic route to <I>N</I>-substituted imidobissulfates, the reaction of di-<I>n</I>-butyl-ammonium methylamidosulfate with a variety of sulfonating agents was investigated.<BR>The sulfonating agents used in this study were sulfur trioxide as well as a number of sulfur trioxide complexes with Lewis bases, <I>i. e</I>. 1, 4-dioxane, <I>N, N</I>-dimethylformamide, pyridine, 2-picoline, 2, 6-lutidine, trimethylamine, and triethylamine.<BR>Sulfonation of the methylamidosulfate with the tertiary amine-sulfur trioxide complexes gave directly methylimidobissulfate in excellent yields (90%). On the other hand, the use of sulfur trioxide as well as sulfur trioxide complex with 1, 4-dioxane or <I>N, N</I>-dimethylformamide led to “methylamidodisulfate”, which afforded, on treatment with an appropriate base such as triethylamine, methylimidobissulfate in varying yields (1860%) depending upon the time of treatment. Mechanisms of the reaction are discussed.<BR>Ten <I>N</I>-substituted imidobissulfates, of which five are new compounds, were synthesized in 6490% yields by <I>N</I>-sulfonation of the corresponding amidosulfates with 2-picoline-sulfur trioxide in 2-picoline as solvent at room temperature, and their infrared spectral data are also described.<BR>This new reaction provides a general, high-yield method for the preparation of <I>N</I>-substituted imidobissulfates, especially the secondary alkyl as well as cycloalkyl derivatives inaccessible by previously reported methods.
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