キラルなビスアリリックジオールを用いる鎖状立体化学制御の新手法

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概要

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• A method for differentiating allylic diastereofaces of carbon-carbon double bonds has been developed based on the ground state molecular design of allylic compounds in which a protected vicinal (<I>S</I>, <I>S</I>) - or (<I>R</I>, <I>R</I>) -diol unit is incorporated as a controller. The protected vicinal diol groups, if they are the most bulky substituents, should arrange anti to each other and the remaining medium-sized groups involving the allylic carbon-carbon double bonds, for instance, stay gauche accordingly. This situation allows only a pair of diastereofaces exposed outside to be attacked by external reagents because a remaining pair of diastereofaces is mutually shielded from intermolecular processes. Such diastereo-bias has been successfully and diversely employed in diastereoselective processes such as double Michael reaction, osmium tetraoxide-catalyzed vicinal hydroxylation, halo-etherification, and Diels-Alder reaction, giving rise to exceptionally high diastereomeric excess for every case examined, appealing prospect for wide applicability in selective organic syntheses.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 斎藤 清機

  岡山大学工学部生物機能工学科

• 斎藤 清機

  岡山大学工学部精密応用化学科

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