ジ-t-ブチルパーオキシドを用いた４-デオキシ-L-ラムノースの合成
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概要
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L‐ラムノースは抗酸菌の細胞壁のペプチドグルカンとアラビノガラクタンとの結合点の構造［→４）‐α‐L‐Rha‐(１→３)‐α‐D‐GlcNAc‐(１→］を構成する鍵になる化合物であり、アラビノガラクタンのラムノースへの結合部位を無くした４‐デオキシ‐L‐ラムノースは抗酸菌の生育阻害剤になる可能性を持つので、これを簡便に合成する方法について検討した。その結果、メチル ２，３‐ジ‐O‐イソプロピリデン‐4‐O‐アセチル‐α ‐L‐ラムノピラノシドをジ‐t‐ブチルパ‐オキシドとトリフェニルシランの存在下で140℃、 ２時間加熱して得た４‐デオキシ体を、トリフルオロ酢酸で加水分解して約22.4％の収率で４‐デオキシ‐L‐ラムノースを合成した。この方法は比較的多量の４‐デオキシ‐L‐ラムノースを簡単に合成することができ、大量合成に有用な合成法であると考えられたが、収率がやや低く改善が必要であった。
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