117(P56) 海綿由来の新規テルペン類の合成と構造活性相関(ポスター発表の部)

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概要

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• Rhopaloic acid A (1) and hippospongic acid A (2), which were isolated from the marine sponges Rhopaloeides sp. and Hippospongia sp., inhibited gastrulation of starfish embryos. Furthermore, rhopaloic acid A exhibited potent cytotoxicity in vitro. The interesting biological activity of the compounds may be attributed to the structurally unique feature of having a hydrophilic pyranylacrylic acid moiety connected to a hydrophobic isoprenoid part. The asymmetric synthesis of rhopaloic acid A was achieved by way of the Evans' asymmetric alkylation procedure using (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone and (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone as chiral auxiliaries. The absolute configuration of natural rhopaloic acid A could be assigned to be 2R,5S on the basis of comparisons of the specific rotation of synthetic (2R,5S)-1 and (2S,5R)-1 with that of the natural product. Hippospongic acid, as reported, was synthesized from geranylgeraniol. From the NMR measurement, it is suggested that the structure proposed for the natural hippospongic acid A is incorrect 5-Geranyl and 5-tetradecyl derivatives (17) and (18) of (1)were synthesized by similar procedures. The structure-activity relationship of rhopaloic acid A and its analogs as inhibitors of gastrulation of sea urchin embryos were examined using the synthetic rhopaloic acid A, 5-geranyl derivative (17), 5-tetradecyl derivative (18) and synthetic intermediates. These results suggested that the α,β-unsaturated carboxylic acid, the famesyl chain, and the absolute configuration on tetrahydropyranyl ring of rhopaloic acid A (1) were essential factors for the inhibition of gastrulation of starfish embryos.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1998-08-31

著者

• 大方 勝男

  広島大院理

• 西谷 弘子

  広島大院理

• 平賀 良知

  広島大理

• 安藤 弘

  広島大理

• 徳増 宗孝

  広島大理

• 佐々岡 麻美

  広島大理

• 西谷 弘子

  広島大理

• 大方 勝男

  広島大理

• 平賀 良知

  広島大院理

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