11 14族有機金属化合物を用いる新規環化反応の開発とポリエーテル系天然物合成への応用(口頭発表の部)
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概要
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Recently, we have developed a novel and efficient method for the synthesis of β-alkoxy cyclic ethers. This methodology is based on the intramolecular reaction of the group 14 organometallics with acetals or aldehydes. Thus, treatment of γ-alkoxyallylsilane 1 with TiCl_4-PPh_3 afforded 6-membered cyclic ether 2a as a major product along with small amounts of its cis isomer 2b (95% total yield, trans:cis=98:2). Furthermore, this cyclization reaction was applicable for the synthesis of 7- and 8- membered cyclic ethers (Table II, Scheme 1). As a next stage, we carried out the construction of 6-7-7-6 fuzed ring system 16 which is the CDEF ring skeleton of brevetoxin B(Scheme 2, 3, 4). The BF_3・OEt_2 promoted reaction of 23 derived from optically active diol 17 gave 24 in 99% yield without accompaning the formation of any other stereoisomers. The most attractive aspect of the present procedure was iterative ring construction; the repeated use of the allic tin based cyclization gave 16 in good yield.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1991-09-07
著者
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