64 Prumycinの合成 : 5-O-Carbamoyl-polyoxamic acidの合成法の発展

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概要

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• A new antifungal antibiotic, prumycin (2) and an important constituent of polyoxins, 5-O-carbamoyl-polyoxamic acid (1) were stereoselectively synthesized with common general synthetic principles. 1) Alkali-labile functional group such as the hemiacetal of 2 or the amino acid function of 1 was prepared at the final stage of the total synthesis. 2) Azido group introduced into an intermediate at an early stage was reduced to an amino group at the last step of the synthesis. 3) The configuration of each substituents was formed at the early stage. 4) Hexose was used for the starting material. The key step of the synthesis of 2 was the oxidative cleavage of 4-azido-2-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanylamino)-2,4-dideoxy-D-glitol (32) into L-arabinose derivative (33) with sodium periodate.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1975-10-01

著者

• 葛原 弘美

  理研

• 江本 栄

  理研

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