A Spectrophotometric Syudy on the Thermal Dehydrobromination of Allylic-Brominated Soybean Oil

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　前報において，N-ブロムコハク酸イミド(NBS)によって臭素化した大豆油の加熱脱臭素反応につき述べ，脱臭素油の特性や乾燥性に影響する諸因子につきやや詳細に論じた。　　本報は，主に加熱脱臭素反応中の共役酸の挙動を分光光度計により検討したものである。すなわち，NBSによって臭素化した大豆油(臭素含量，16.7%，17.4%，および28.3%)を120゜，150゜，200゜，および250゜の各温度において加熱脱臭素を行い，時間による共役酸生成量の変化を分光光度計により測定した。その結果，温度の上昇とともに脱臭素率は増加するが，共役酸生成は，これに伴わずにかえって減少することを認めた。120゜の比較的低温，6時問で全共役酸33%を含む油が得られた。250゜の比較的高温では，15分の短時間で全共役酸21%の油が得られたが，加熱時間の延長とともにかえってその含有量は減少した。勿論この減少は生成共役酸の重合に基くものと思われる。臭素含量は，前者の場合には28%より15%に，後者の場合には15分間で10%まで減少した。　なお個々の共役酸の熱に対する安定度は，温度および共役の程度に支配される。ジエンは高温においても比較的安定であるが，トリエンおよびテトラエンは温度によって著しく影響され，特に高温においては重合し易く，時間とともにその含有量は減少し，ついには全く消失した。　　加熱脱臭素油を亜鉛と処理すると，さらに脱臭素が起ることから，加熱脱臭素油は，正常の臭化アリル型より脱臭素され難いvic-二臭化物型のものを若干含有するものと推定した。反応後期において起る脱臭素の困難性は，この存在に基くものと考えられる。
山形大学の論文
1960-03-30

A Spectrophotometric Syudy on the Thermal Dehydrobromination of Allylic-Brominated Soybean Oil

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