3-メチル-1,4,6-オクタトリエン-3-オールの合成
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概要
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3-Methyl-1,4,6-octatrien-3-ol [2] was synthesized in 83.3% yield by the reaction of crotonylideneacetone with vinylmagnesium chloride. The by-product was identified with 4-vinyl-5-hepten-2-one [6]. When [2] was shaken with dilute sulphuric acid, the vinyl carbinol [2] was isomerised to all conjugated isomer, 6-methyl-3,5,7-octatrien-2-ol [3]. The structure of [2] and [3] were confirmed by NMR by the use of a shift reagent Eu (DPM)_3. Oxidation of [3] with active MnO_2 gave 6-methyl-3,5,7-octatrienr-2-one [4].
- 明治大学の論文
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