ロドプシンにおけるオプシンとレチナールの相互作用 : トリプトファン残基とレチナールの結合について
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概要
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酸性メタノール中でレチナールとTrpとを反応させて得られたComplex_540は,レチナールがTrpと結合したものではなく,Trp製品に混入したごく微量のTrp以外の物質T´と結合したものである。T´はN-acetyl-Trpを塩酸酸性で加水分解する過程で生成する。ピロロイドール化合物であるethyl 1-acety1-2,3-dihydropyrrolo〔2,3-b〕-indole-2-carboxylateもT´と同様レチナールと反応し,Complex_500を形成する。Complex_500はComplex_540と同じようにpHや溶媒によって影響をうけるので,T´もピロロインドール環を有しており,レチナールとはエナミン塩を形成しているのであろう。この実験結果は,ロドプシンにおけるレチナールの結合部位はTrp残基ではないことを示している。It was elucidated that complex_540, which was reported as retinene-tryptophan complex by Ishigami et al, was a product of retinal to react with not tryptophan but a N-acetyltryptophan derivative (T´), which was obtained by acid hydrolysis of N-acetyltryptophan. A pyrroloindole compound, ethyl 1-acetyl-2, 3-dihydropyrrolo 〔2, 3-b〕-indole-2-carboxylate, associates with retinal to form a new pigment, complex_590, which seems to be a enamin salt. The formation of complex_500 was found dependent on pH and solvent as same as complex_540 formation. It seems that T´ has a pyrrolo-ineole ring and combines with retinal to form a enamin salt. We assume that tryptophan does not partcipiate in retinal-opsin lincage in rhodopsin.
- 大阪教育大学の論文
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