クマリン骨格を有する光学異性体識別試薬の開発研究.第7報.^1H-NMRを利用したアルコール・アミン類に対する新規, 結晶性キラル誘導化試薬, (R)-(-)及び(S)-(+)-O-クマリルマンデル酸
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概要
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The Mitsunobu reaction of commercial 4-hydroxycoumarin with both (R)-(-)- and (S)-(+)-tert-butyl mandelates derived from commercial enantiopure mandelic acids furnished (S)-(+)- and (R)-(-)-tert-butyl O-coumarinylman-delates which were, then, treated with trifluoroacetic acid to give novel crystal-line optically pure (S)-(+)- and (R)-(-)-O-coumarinylmandelic acids [SCMOH and RCMOH], respectively in good overall yields. Diastereotopic nonequivalence ^1H-NMR examination of the resultant esters and amides without any racemization or kinetic resolution by way of a Steglich's procedure (a DCC-DMAP method) has proved each acid to be a useful, efficient and reliable chiral derivatizing agent for the enantiomeric excess determination of chiral alcohols and amines.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1997-11-01
著者
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