コタルニン及其誘導體のヲーデンブルグ氏還元法による変化

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概要

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• Nach Pyman u. Remfrey (Soc. 101,1595,1912) liefert Hydrocotamin (nicht aber Cotarnin) durch Natrium in amylalkoholischer Losung 40% Hydrohydrastinin neben 5% einGemisch von Phenolbasen A, B, C, D : [numerical formula] K. u. N. haben nun gezeigt, dass auch Cotarnin bei derselben Behandlung 20% Hydrastinin neben einer Phenolbase C_<11>H_<15>NO_2(Smp. 199°) liefert, die offenbar mit C identisch ist. Diese Base wird beim Erhitzen mit conc. HCl entmethylirt und liefert eine Dioxyverbindung, die sich durch Eisenchlorid nicht grun, sondern braunlich farbt. Durch Benzoylchlorid oder durch Benzoesaureanhydrid wird die Base C nur verestert (Smp. des Hydrobromids des Benzoesaureesters 226-228°) und liefert kein Benzamidderivat, welches sich bei manchen Isochinolinderivaten erwarten lasst. Durch Erwarmen mit alkoholischer Jodlosung wird die Base C oxydirt und liefert eine Aldehydbase C_<11>H_<15>NO_2,farblose Prismen vom Smp. 146°, Semicarbazon derselben Smp. 208°. Durch Einwirkung von Chlorkohlensaureaethylester Iefert die Base C ein. amorphes Pulver (Smp. 132-139°), welches sehr wabrscheinlich der Formel entspricht. [numerical formula] Hydrocotarnin liefert mit Chlorkohlensaureaethylester auch eine ahnlich gebaute Verbindung (Smp. 132°). Behandelt man die letztere bei gewohnlicher Temperatur mit Natriumamalgam, so erhalt man eine chlorfreie Verbindung C_<15>H_<〓1>NO_5,Prismen vom Smp. 62°, die durch Erhitzen mit Natriumamalgam in alkoholischer Losung die Carboaethoxylgn ppe nicht verliert. Erhitzt man dagegen die chlorhaltige Substanz direkt mit Natriumamalgam in alkoholischer Losung, so wird das Hydrocotarnin regenerirt.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1924-05-26

著者

• 中里 辰雄

  神戸女子薬科大学

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