Nitrogen-containing Sugars. V. Synthesis and Deamination of Methyl 4,6-Benzylidene-β-D-glucosaminide Hydrochloride.

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概要

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• Methyl 4,6-benzylidene-β-D-glucosaminide hydrochloride (III) was synthesized by a new method. Deamination of (III) with sodium nitrite in weak acetic acidity resulted in facile cleavage of glycosidic bond and simultaneous dehydration between C-2 and C-5 positions to form 2,5-anhydro-4,6-benzylidene-D-mannose. On the other hand, deamination of methyl 2-amino-4,6-benzylidene-2-desoxy-α-D-altroside hydrochloride (V) with sodium nitrite afforded methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-alloside (VI) without any change in glycosidic bond. The mechanisms of these deamination reactions were discussed.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1959-05-10

著者

• 大沢 利昭

  東京医科歯科大学 総合法医学研究施設

• 大沢 利昭

  Tokyo Medico-Dental University

• 秋谷 七郎

  東京大学

• 秋谷 七郎

  Tokyo Medico-Dental University

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