Aconitum-Alkaloide. XX. Uber Hypognavin. (4).

概要

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Hypognavinon, C_<27>H_<29>O_5N, eine α, β-ungesattigtes Keton, wurde durch Oxydation des Hypognavins hergestellt. Das letztere ergab bei der katalytischen Reduktion mit Pd-Kohle ein Dihydroderivat, welches mit dem Dihydrohypognavinon^<3)> identisch ist. Dihydrohypognavinon ergab bei der weiteren Oxydation eine Diketoesterbase C_<27>H_<29>O_5N, welche violettrote Zimmermann'sche Farbreaktion zeigt. Durch Verseifen der letzteren wurden zwei isomere Diketoalkamine C_<20>H_<25>O_4N erhalten, die sowohl die Fehling'sche Losung wie die ammoniakalische AgNO_3-Losung reduzierten, sich mit Triphenyltetrazoliumchlorid rotlich farbten und im Gegensatz zur Diketoesterbase 1 Mol HJO_4 verbrauchten. Die vier Sauerstoffatome des Hypognavinols sind als Hydroxylgruppe vorhanden und zwar drei davon acylbar. Die vierte Hydroxylgruppe stellt hochstwahrscheinlich eine tertiare Hydroxylgruppe dar. Eine dieser acylbaren Hydroxylgruppen ist im Hypognavin benzoyliert vorhanden und eine andere bildet mit einer Vinylgruppe ein Allylalkohol-Skelett. Die Benzoyloxygruppe des Hypognavinols bildet mit der anderen acylbaren Hydroxylgruppe einen α-Glykolester. Der Hofmann'sche Abbau des Hypognavinols wurde ausgefuhrt und Des-N-methylhypognavinol und Des-N-athylhypognavinol wurden hergestellt. Des-N-methylhypognavinol-Methylhydroxyd widersteht dem zweiten Hofmann'schen Abbau und regeneriert Des-N-methylhypognavinol.
公益社団法人日本薬学会の論文
1959-02-10