リグニンに関する研究(VII) : リグニンの臭素化反応に就いて(其の1)
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概要
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The bromination of ethylene-oxide lignin and the phenol derivative was studied in water, acetic acid and carbon tetrachloride. The bromination of lignin in carbon tetrachloride was most gentle. (shown in Table 1)When the bromination was carried out in carbon tetrachloride at 2℃., brom ethylene-oxide lignin with 48.08% bromine content and brom phenol ethylene-oxide lignin that the content was 42.47%, were obtained. The results show that the bromine consumption was very fast in the first 3 hours. After 6 hours, about 12 atoms of bromine were consumed, of which 5.8 atoms entered into the mean molecular weight (955.6) of ethylene-oxide lignin. On the other hand, phenol ethylene-oxide lignin reacted with about 23.0 atoms of bromine to the mean molecular weight (1245.6). The amount of bromine into hydrogen bromide formed corresponded to the amount of the bromine which had entered the lignin, indicating that substitution but no addition had occured.When the brom lignins were heated with 7% NaOH for 1 hour, the bromine was scarcely split off, and was quantitatively split off by HI (shown in Table 3).Author subjected the brominated ethylene-oxide lignin and the phenol derivative to an alkaline oxidation reaction in the presence of cobalt-3-hydroxide and obtained 6-bromovanilin, indicating that the bromine had entered the benzene ring of the lignin molecular in the ortho position to side chain. Specially, on the case of brom phenol lignin, 3,5-dibrom-4-hydroxy benzoic acid and 6-broms vanillin were obtained.When phenol ethylene-oxide lignin treated with the alkaline copper hydroxide, p-hydroxy benzaldehyde and p-hydroxy bebzoic acid were comfirmed by paper chromatography method, but salcylic acid and salcylaldehyde did not show.
- 日本森林学会の論文
- 1953-04-25
著者
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