グルコースの分子骨格を足場に用いる不斉合成法の開発
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概要
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Reaction of racemic biaryldicarboxylic dichloride with methyl 4, 6-<I>O</I>-benzylidene-α-D-glucopyranoside gave methyl 4, 6-<I>O</I>-benzylidene-2, 3-<I>O</I>- [(<I>R</I>) -biaryldicarbonyl] -α-D-glucopyranoside with perfect diastereoselection. This reaction provided a new method of optical resolution of axially- and planar chiral dicarboxylates. Using the methodology, several types of novel ferrocenyl sugars which showed anti-malaria parasite (<I>P. falciparum</I>) activity have been prepared. Ten types of chiral azacrown ethers were synthesized from α-D-glucose and their catalytic property for the asymmetric Michael addition has been investigated; enantioselectivity switching which is dependent on the azacrown ether catalysts has been achieved.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
- 2002-03-01
著者
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