不均一系金属触媒を用いた自然共生型炭素-炭素結合形成反応
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概要
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The organic reactions mediated by solid surface come closest to an ideal simplified version of chemical processes. This article describes development of heterogeneous metal catalysts aiming at green carbon-carbon bond-forming reactions, based on unique properties of inorganic crystals, i.e. hydroxyapatite, montmorillonite, and hydrotalcite.<BR>A coordinatively-unsaturated Ru species generated on the hydroxyapatite surface efficiently catalyzes Diels-Alder reaction as well as aldol reaction of nitriles with carbonyl compounds in water solvent as a Lewis acid. A robust Pd<SUP>2+</SUP> species on a Ca-deficient hydroxyapatite is capable of promoting Heck and Suzuki coupling reactions.<BR>A Sc (H<SUB>2</SUB>O) <SUB>6</SUB> species within the expansible interlayer space of montmorillonite shows an outstanding catalysis for Michael reaction of 1, 3-dicarbonyls even under solventless conditions. Allylation of carbonyl compounds with allyltrimethylsilane proceeds smoothly using M<SUP>n+</SUP>-montmorillonite catalysts to afford homoallylic alcohols. Self-organized hydrotalcite provides a unique base catalyst in aldol reaction of aldehydes in water.<BR>The above functionalized and recyclable solid catalysts offer green protocols of carbon-carbon bond-forming reactions to replace conventional methods using stoichiometric reagents and homogeneous metal complex catalysts.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
- 2003-05-01
著者
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