Oxidative Cracking of Aromatic Compounds Related to Lignin Constituents with Steam Using ZrO2-Al2O3-FeOx Catalyst

概要

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The catalytic activity of iron oxide composite catalyst (ZrO2-Al2O3-FeOx) was investigated for converting aromatic compounds derived from plant biomass into useful aromatics. Catalytic cracking of lignin constituent-related di-aromatics such as diphenyl ether, diphenyl methane, and 2-benzyloxyphenol, and mono-aromatics such as guaiacol, acetophenone, and 1-phenyl-1-propanol was carried out over ZrO2-Al2O3-FeOx. The catalytic reactions were conducted in a fixed-bed reactor at 773 K under atmospheric pressure. Diphenyl ether and diphenyl methane were stable, whereas 2-benzyloxyphenol was thermally decomposed, followed by the production of toluene and phenol over ZrO2-Al2O3-FeOx. Guaiacol and acetophenone were selectively converted into 54 C-mol% of phenol and 29 C-mol% of benzene, respectively. The methoxy and carbonyl groups were decomposed into gaseous products mainly consisting of CO2, whereas dehydration of the aliphatic hydroxyl group in 1-phenyl-1-propanol mainly occurred to produce 1-phenyl-1-propene. ZrO2-Al2O3-FeOx catalyst is effective for degrading alkyl ether bonds between aromatic rings, and the ring substituent methoxy and carbonyl groups.酸化鉄複合触媒（ZrO2-Al2O3-FeOx触媒）を用いて，植物バイオマス由来芳香族を有用芳香族へ転換するためにその触媒活性について検討した。リグニン構成物質関連芳香族化合物として，2環芳香族化合物（ジフェニルエーテル，ジフェニルメタン，2-ベンジルオキシフェノール），および単環芳香族化合物（グアヤコール，アセトフェノン，1-フェニル-1-プロパノール）を原料にZrO2-Al2O3-FeOx触媒を用いて接触分解を行った。反応実験は常圧の固定床流通式反応器を用いて行い，反応温度773Kとした。2環芳香族化合物を原料とした実験では，ジフェニルエーテルやジフェニルメタンは分解されず，2-ベンジルオキシフェノールは熱分解の後，ZrO2-Al2O3-FeOx触媒上での反応によりトルエンとフェノールが生成した。単環芳香族化合物を原料とした実験では，グアヤコールとアセトフェノンからフェノール（54 C-mol%）とベンゼン（29 C-mol%）がそれぞれ選択的に生成した。その際，メトキシ基とカルボニル基の酸化分解により主にCO2が生成したが，1-フェニル-1-プロパノールでは，主に脂肪族水酸基の脱水反応が起こり，1-フェニル-1-プロペンが生成した。したがって，本触媒は，芳香環どうしのアルキルエーテル結合，および芳香環に結合するメトキシ基とカルボニル基の分解に有効であることが分かった。

Oxidative Cracking of Aromatic Compounds Related to Lignin Constituents with Steam Using ZrO2-Al2O3-FeOx Catalyst

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