アリルシリルエーテルの[1,4]-カルボアニオン転位
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概要
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アリルシリルエーテル系のカルボアニオン転位では、アリル基部位にアニオンを発生させると、通常シリル基が酸素原子から隣接している炭素原子に転位する[1,2]-retro-Brook転位が進行することが知られている。本研究では<I>t</I>-BuOKやHMPAを添加することで、合成化学的に有用なエノラートを生成する[1,4]-retro-Brook転位のみが進行し、塩化トリメチルシリルでトラップすると、相当する(<I>Z</I>)-シリルエノールエーテルが極めて高い選択性で得られることを見出した。<I>t</I>-BuOK及びHMPAの添加効果と[1,4]-retro-Brook転位のメカニズムは、反応中間体がシリケートを経由することで説明できる。
- 基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会）の論文
基礎有機化学会（基礎有機化学連合討論会） | 論文
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