たばこの煙成分に関する研究(第14報) : ニコチンの熱分解におけるピリジン類の生成について

概要

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窒素気流中および空気気流中において,充てん物をつめない石英管を用いてニコチンおよび各種ピリジン誘導体の熱分解を行ない,つぎの結果を得た. ニコチンを熱分解すると,従来報告されたピリジンの3-位置換体その他以外に, 600〜800°Cにおいて2-および4-ピコリンおよびルチジンの全異性体を生成する.各種ピコリン類を700〜800°Cにおいて熱分解するとピコリンの全異性体ルチジン類,ピリジン,キノリン,イソキノリン, 2, 2-ジピリジル等を生ずる.エチルピリジンとビニルピリジンは700〜800°Cにおいて熱分解すると相互の変換がおきるとともに,おもに頬応するピコリン類,ピリジンを生ずる.この場合エチル基またはビニル基の置換位置によって生成するキノリンとイソキノリンの割合が異なる.空気気流中700°Cで3-エチルピリジンから3-アセチルピリジンが生成する.3-シアンピリジンは800°Cにおいてピリジン系の中間体をへることなく,直接低分子化合物にまで分解する. 以上の結果からニコチンの熱分解経路について検討し,また,たばこ煙中のピリジン類は3-位以外に置換したものも含めて葉たばこ中のニコチンをそのおもな起源としていることを考察した.