シクロヘキサノンとメチルエチルケトン類存在下のアクリルアミドの挙動
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概要
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シクロヘキサノン, メチルエチルケトン, あるいはその誘導体存在下のアクリルアミド (AAm) の反応性をテトラヒドロフラン中, 様々な温度で検討したところ, カルボニル基とアミド基の間に相互作用が存在し, これら相互作用によりAAmの反応性が向上していることを見出した。同反応条件において, ケトン類の存在しない場合にはAAmは未反応である。また, AAmと<I>t</I>-ブチルメチルケトンあるいはポリメチルビニルケトンとの混合物について<SUP>13</SUP>C NMRスペクトルの測定を行い, カルボニル基とアミド基の間の相互作用を直接評価した結果, 混合物中のAAmのカルボニル基炭素の化学シフトは, 単独のそれよりいずれも若干低磁場に移動する傾向があることが判明した。この結果から, ケトンとアミドとの間の水素結合に基づく相互作用が, AAmの反応性向上の主な理由と予想される。
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