有機銅-Lewis酸複合反応剤・過去そして現在

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概要

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• Strongly nucleophilic organometallic compounds, such as organo-coppers and-lithiums, and powerful electrophiles, such as BF3 and AlCl3, are generally thought to be incompatible under normal, homogeneous reaction conditions. As a matter of course, it is anticipated that the two species can not co-exist together and undergo transmetallation reaction. To our surprise, however, RCu and BF<SUB>3</SUB> are compatible at low temperature. RCu·BF<SUB>3</SUB> and related organocopper-Lewis acid reagents exhibit new and unique reactivities and selectivities; activation in the conjugate addition; highly regio-, stereo-, and chemo-selective conjugate addition; very high asymmetric induction in the conjugate addition; regioselective alkylation of allylic derivatives; selective reaction towards carbonyl groups, imines, epoxides, aziridines, ethers, acetals, orthoformates, and pyridinium salts.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 山本 嘉則

  東北大学理学部化学教室

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