酒石酸修飾ニッケル-白金族金属-ケイソウ土触媒によるアセト酢酸メチルの不斉水素化

概要

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少量の白金族金属を加えたニッケルーケイソウ土触媒を光学活性酒石酸で修飾すると, アセト酢酸メチルの3-ヒドロキシ酪酸メチルへの不斉水素化に高い選択性を持つ触媒が得られることをみいだしたので, この触媒の組成および使用条件について検討した。白金族金属の添加割合はニッケルに対して約1wt%のとき, 最高の結果が得られた。白金族金属では, 概して白金およびパラジウムが高い効果を示し, ロジウムがこれに次ぎ, ルテニウムはいくぶん低い効果を示した。これらの触媒を用いる反応では, 溶媒は加えなくても, 3-ヒドロキシ酪酸メチルは60〜70%の光学収率で得られたが, 溶媒としてテトラヒドロフラン, または酢酸エチルを用いると, 不斉選択性は一層増大した。これに反してアルコール類を用いると不斉選択性は低下した。また不斉選択性は少量の酢酸の添加で増大した.最高の不斉選択性はニッケル-パラジウム-ケイソウ土触媒を用いて, 少量の酢酸を含むテトラヒドロフランを溶媒とする反応で達せられ, 生成物の光学収率は87%であった。
社団法人有機合成化学協会の論文