2-アルキルシクロブタノン

概要

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食品にガンマ線や電子線などの放射線を照射すると，脂質が分解して炭化水素など種の放射線分解生成物が生成する．放射線照射によりトリグリセリドのアシル基-酸素結合が開裂すると，元の脂肪酸と同じ炭素原子数の2-アルキルシクロブタノン（2-ACB）が生成する（図1）．この物質の存在が知られる以前には，放射線照射によって食品中に生成する分解生成物として，非照射食品中にも含まれる成分か，他の調理加工などによっても生成が誘発される既知の物質しか検出されなかった．ところが，2-ACBは加熱，マイクロ波照射，紫外線照射，超高圧処理，超音波処理などによって生成することはなく，放射線照射によってのみ生成する化合物である．すなわち，この物質は，現在知られている唯一の放射線特異分解生成物（Unique Radiolytic Product）である．前駆体となるトリグリセリドの脂肪酸組成に対応して異なるシクロブタノンが生成し，パルミチン酸から2-Dodecylcyclobutanone，パルミトレイン酸から2-Dodec-5′-enylcyclobutanone，ステアリン酸から2-Tetradecylcyclobutanone，オレイン酸から2-Tetradec-5′-enylcyclobutanone，リノール酸から2-Tetradecadienylcyclobutanoneが生成する．2-ACBは放射線照射により特異的に生成し，かつその生成量は線量に依存して増加するので，照射食品の検知に利用できる．2-ACB分析は，鶏肉，畜肉，液体卵，カマンベールチーズ，サケを対象とした検知技術として，ヨーロッパ標準法及びコーデックス標準法となっており，国際的に認知された照射食品検知技術である．照射食品の安全性を判断するには，放射線特異分解生成物である2-ACBの毒性を評価する必要がある．ドイツの研究者がコメットアッセイにより2-ACBには細胞のDNA損傷を誘発することを見出して，その安全性が問題となった．しかしエームス試験や復帰突然変異原性試験では，このような2-ACBの毒性は観察されなかった．また，非常に高濃度の2-ACBをラットに投与しても，それ自身が発ガン物質として働くことはなかった．しかし，ラットに発がん物質であるアゾキシメタンとともに2-ACBを投与したところ，3ケ月後の観察ではアゾキシメタンと水を投与したコントロールと比べて異常はなかったが，6ケ月後に2-ACB投与群で腫瘍数および腫瘍サイズの増大が認められ，2-ACBには発がん促進作用活性のあることが確認された．この投与実験で使われた1日当たりの2-ACBの用量は3.2mg/kg体重であり，ヒトが照射食品から摂取する2-ACBの最大量と想定される1日あたりの値の5-10μg/kg体重のよりもはるかに多く，約500倍であり，本実験結果が実際の食生活における照射食品の危険性に直接結びつくものではないと考えられている．また，米国で行われた100トン以上の照射鶏肉を用いたマウスや犬を対象とした大規模な長期動物飼育試験では，59kGyという高線量照射したにもかかわらず毒性は認められなかった．なお，この時に使用された照射鶏肉には2-ACBの存在が確認されている．これらの結果を総合的に考慮して，WHOや米国FDAなどの機関は，照射食品中のアルキルシクロブタノンの毒性が実際に問題になることはないと判断している．

著者

林徹
農研機構・食品総合研究所

2-アルキルシクロブタノン

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