Synthesis of Methyl 2-O-Benzoyl-4, 6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-3-ulose
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概要
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ヘウソピラノシドウロースの抗ウイルス活性研究に必要なα位にアキシャル置換基を有するメチル2-0-ベンゾイル-4.6-0ベンジリデン-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシド-3-ウロ-ス(4)を,相当するD-マンノ-ス(1)およびD-アルトロース(2)誘導体の酸化によって合成した。1又は2とDMSO-無水酢酸の反応を,p.m.r.によって経時的に調べたところ,4は生成後,C-2エピマーのメチル2-O-ベンゾイル-4.6-0-ベンジリデン-α-D-リボーヘキソピラノシド-3-ウロース(6)に異性化することがわかったので, 反応を異性化の起る前にとめて, 目的物を90%の収量で離することができた。4は結晶性の2.4-ジニトロフェニルヒドラゾン(5)に導き,6のヒドラゾンとの比較,p.m.r.および元素分析により,その構造がD-アラビノ型であることを確認した。
- 三重大学農学部の論文
- 1983-03-00