P-85 非病原性Mycobacterium属細菌から得られた新規環状C_<35>テルペンのZ型C_<35>ポリプレニル二リン酸の環化反応による生合成(ポスター発表の部)
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概要
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Lipid components from 12 nonpathogenic Mycobacterium species were analysed. A novel cyclic C_<35>-terpene, named heptaprenylcycline 1, was obtained from 3 species, while octahydroheptaprenol 2, which has 3 Z-double bonds, was obtained from 6 species. The amounts of 1 and 2 in the cultured cells increased after the 4- to 6-d stationary phase. The yield of 1 was considerably greater at a higher temperature of 37℃ than at an optimal growth temperature of 28℃, while that of 2 remained unchanged at all the temperatures (20-40℃). A feeding experiment with D-[1-^<13>C] glucose revealed that 1 was produced via isopentenyl diphosphate, which is a metabolite of glycolysis and the methylerythritol phosphate pathway. The conversion of octahydroheptaprenyl diphosphate 2-PP to 1 was successful by using the cell-free extracts of M. chlorophenolicum, demonstrating that 2-PP is the biosynthetic intermediate of 1. This is the first example of the biosynthesis of a natural terpene via the cyclisation of a linear C_<35>-isoprenoid. The substrate 2-PP has Z-type prenyl moieties; however, terpene cyclases usually employ E-type isoprenoids. The gene encoding the terpene cyclase that cyclises prenyl diphosphate containing Z-double bonds has not been reported hitherto. Despite a careful search using the FASTA3 program, we could not detect any gene homologous to the known diphosphate-triggered type of mono-, sesqui- and diterpene cyclases in the genome of M. vanbaalenii, the DNA sequence of which has recently been elucidated. This suggests that a novel type of terpene cyclase might exist in the nonpathogenic Mycobacterium species.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2008-09-01
著者
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