74(P-59) 放線菌による新規環状ヘキサデプシペプチドの生合成(ポスター発表の部)
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概要
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Biosynthetic pathways for two novel cyclic hexadepsipeptides, polyoxypeptin A and antibiotic IC101 in Streptomyces strains were studied by incorporation of ^<13>C-labeled amino acids and alkanoic acids. Polyoxypeptin A found in a culture of Streptomyces MK498-98F14, was shown to consist of N-hydroxy-L-valine (N-OHVal), (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline (3-OH,MePro), (3R,5R)-5-hydroxypiperazic acid (5-OHPip), N-hydroxy-L-alanine (N-OHAla), (3R)-piperazic acid (Pip) and (2S,3S)-3-hydroxyleucine (3-OHLeu). The amino group of 3-OHLeu was acylated with a C_<15> side chain. L-[1-^<13>C]Pro was not incorporated into a novel amino acid, 3-OH,MePro, but incorporated into CO of 5-OHPip and Pip. Most interestingly, when L-[U-^<13>C]Ile was added to the culture, not only all six carbons of 3-OH,MePro, but also the terminal five carbons (considered to come from 2-methylbutyryl-CoA) of the acyl side chain were strongly enriched. These incorporations were also supported by the incorporation experiments of ^<13>C-labeled acetates and propionates. Antibiotic IC101 produced by Streptomyces ML297-90-F8, consisted of two molecules each of N-hydroxyalanine (N-OHAla) and piperazic acid (Pip), and one each of Gly and 3-hydroxyleucine (3-OHLeu). The amino group of 3-OHLeu was acylated with a C_<15> acyl side chain. When L[U-^<13>C]Leu was added to the culture, not only all six carbons of 3-OHLeu, but also the terminal five carbons (considered to come from 3-methylbutyryl-CoA) of the acyl side chain were strongly enriched. These incorporations were confirmed by addition of ^<13>C-labeled acetates and propionates. Therefore, it was concluded that a novel amino acid, 3-OH, MePro and the acyl side chain in polyoxypeptin A were synthesized from the Ile precursor via 2-methylbutyryl-CoA. In biosynthesis of antibiotic IC101, the 3-methylbutyl terminal of the acyl side chain was derived from Leu via 3-methylbutyryl-CoA, instead of Ile. These results also suggested that the terminal 2-methylpropyl (isobutyl) group of aurantimycins and other related antibiotics would be derived from Val.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2002-09-01
著者
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