97(P-54) 面不斉アレーンクロム錯体を用いたバンコマイシンのA-B環軸不斉ビアリール構造の立体選択的合成(ポスター発表の部)
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概要
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Vancomycin and the related family of antibiotics have attracted multidisciplinary interest for decades due to their clinical use, and have been enlisted as the drug of last resort for the treatment of infections due to methicillin-resistant Staphylococcus aureus and other Gram positive organisms resistant to β-lactam antibiotics. Its unique structure and the recent emergence of the vancomycin-resistance phenomenon have provided stimulus to the development of efficient methodologies for the synthesis of this natural product. In continuation of our studies on development of a planar chiral (arene)chromium complex in the asymmetric reaction, we have designed a method so that both enantiomers of the planar chiral phenylbromide chromium complex could be utilized for the preparation of the vancomycin A-B ring biaryl system by sterically modifying of the ortho-substituent (Scheme 1). It is, therefore, presumed that the planar chiral arylbromide chromium complex 2 possessing a bulky ortho-substituent such as sp^3-carbon is coupled with o-methoxyphenylboronic acid derivative to afford the syn-coupling product 3, while the corresponding antipode of the planar chiral arene chromium complex (-)-1 with a small substituent such as a formyl group gives the anti-product 4 by the cross-coupling with identical phenylboronic acid under same reaction conditions. Based on this synthetic strategy, we could have succeeded to convert syn-3 and anti-product 4 to an identical vancomycin A-B ring precursor.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2001-09-01
著者
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