74 Paeoniflorinおよび関連モノテルペンの合成(ポスター発表の部)

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概要

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• Paeoniae Radix (Paeony root) is one of the most important constituents of traditional Chinese prescriptions for treatment of a variety of painful afflictions. Recently, it was reported that Toki-Shakuyaku-san, a representative herbal medicine containing Paeoniae Radix, improves the cognitive disruption caused by central cholinergic dysfunction, showing the therapeutic potential in Alzheimer's disease. We describe here our recent studies on the synthesis of paeoniflorin (1), a major physiologically active principle of Paeoniae Radix, and the related monoterpenes, paeonilactone A (6), paeonilactone B (7), 7R-paeonimetabolin-I (57), and 7S-paeonimetabolin-I (58). We first investigated the synthesis of paeoniflorin (1) based on intramolecular Hosomi-Sakurai reaction. Although we have not achieved the total synthesis of 1 along this strategy yet, we could develop an efficient method for the construction of the highly functionalized pinane unit present in 1. The first total synthesis of paeoniflorin (1) has eventually been accomplished employing a new strategy which involves five major transformations; (i) Lewis acid mediated addition of the allenylmethyltrimethylsilane, (ii) intramolecular [2+2] photocycloaddition leading to the oxatricyclo[4.3.0.0]nonane derivative, (iii) construction of the highly oxygenated cage-like pinane skeleton via radical induced cyclization and oxygenation, (iv) degradation of the isopropenyl group to the hydroxyl group employing Criegee rearrangement, (v) glycosylation. Furthermore, we have developed an enantiospecific route from R-(-)-carvone that enabled us to achieve the first total synthesis of paeonimetabolins-I 57 and 58 as well as paeonilactones 6 and 7.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1993-09-10

著者

• 高野 誠一

  東北大学薬学部

• 高野 誠一

  東北大・薬

• 畑山 範

  東北大・薬

• 河村 光宏

  東北大・薬

• 島貫 英二

  東北大・薬

• 西條 慶一

  東北大・薬

• 畑山 範

  Pharmaceutical Institute, Tohoku University

• 河村 光宏

  東北大薬

• 畑山 範

  Pharmaceutical Institute Tohoku University

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