49(PA1-7) グリシノエクレピンAの合成研究(ポスター発表の部)
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概要
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A natural hatching stimulus for the soybean cyst nematode, glycinoeclepin A, was isolated from soybean roots by Masamune et al. The potent biological activity and unique structure of glycinoeclepin A prompted us to construct a practical synthetic method for the glycinoeclepin A and/or analogous compounds as a new type of insecticide. Our synthetic strategy is based on a Diels-Alder reaction of the diene 17 and a dienophile corresponding to A ring, and a Lewis acid mediated concerted rearrangement of an epoxide derived from the Diels-Alder adduct. The diene 17 was prepared from (±)-3,4-dimethyl-2-cyclopentenone (10). Conjugate addition of 3-butenylmagnesium bromide to 10 followed by thermal ene reaction gave 13 in a good yield. The Baeyer-Villiger oxidation of 13 afforded a lactone 14, which was transformed into diene 17 in 5 steps. The Diels-Alder reaction of the diene 17 with a simple dienophile 5 gave 18 in 82% yield as an epimeric mixture at C-14. Epoxidation of the adduct 18 and also its deprotected and oxidated derivative 20 using mCPBA in the presence of phosphate buffer gave 23 and 26 respectively. Stereospecific concerted rearrangement of the epoxide 23 and 26 was successfully achieved by EtAlCl_2 as a Lewis acid. The rearranged products were converted into free acid 29. The biological activity of the C,D-ring system 29 as a hatching stimulus for the soybean nematode was examined, and was found to be effective at 10^<-9>g/ml.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1987-07-25
著者
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