66 Ezomycin B_1,B_2,C_1,C_2,D_1,D_2の化学構造とCMRスペクトル
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概要
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Ezomycin complex is a mixture of nucleoside antifungal antibiotics produced by a strain of Streptomyces. We have already isolated four components, ezomycins A_1 (1) C_<26>H_<38>N_8SO_<15>・H_2O, A_2 (2) C_<19>H_<26>N_6O_<12>・H_2O, B_1 (3) C_<26>H_<37>N_7SO_<16>・H_2O, and B_2 (4) C_<19>H_<25>N_5O_<13>・H_2O, and preliminarily reported the structural elucidation of 1 and 2. We wish to present the structural elucidation and CMR studies of 3, 4, and other new components, ezomycins C_1 (5) C_<26>H_<37>N_7SO_<16>・H_2O, C_2 (6) C_<19>H_<25>N_5O_<13>・H_2O, D_1(7) C_<26>H_<39>N_7SO_<17>, and D_2 (8) C_<19>H_<27>N_5O_<14>. On the basis of spectral and degradative studies, the structures 3, 4, 5, 6, 7, and 8 have been assigned to ezomycins B_1, B_2, C_1, C_2, D_1 and D_2, respectively. These ezomycins are C-C nucleosides of pseudouridine-type having the same sugar moiety as 1 and 2. Compounds 4, 6, and 8 are easily interconvertible in acidic conditions; 3, 5, and 7 also interconvertible. Compounds 5 and 6 are α-anomers at C-1' of 3 and 4, respectively. Both 7 and 8 may be anomeric mixtures at C-1'. We postulate a mechanism (Fig. 2) for the facile interconversion among 4, 6, and 8. CMR spectral studies of ezomycins and their derivatives are also presented. Several C-C nucleoside antibiotics have been isolated. To our knowledge, ezomycins B_1, B_2, C_1, C_2, D_1, and D_2 are the first pseudouridine-type nucleoside antibiotics to be isolated.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1975-10-01
著者
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