エボヂアミン及ルテカルピンの構造に就て
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概要
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Die vom Verfasser (Diese Zeitschrift, Nos. 404,405,416,476 ; Acta Phytochimica, Vol. I, s. 67) aufgestellte Strukturformel von Evodiamin beruht vor allem darauf, dass das Iscevodiamin (Evodiaminhydrat) durch Erhitzen mit Alkali in N'-Methylanthranylsaure und Indol-α-aethylamin gespalten wird. Veranlasst von der sehr vernunfunassigen Diskussion von Kermack, Perkin und Robinson (J. Chem. Soc. 119-120,1615,1921) hat der Verfasser die Sache der nochmaligen Prufung unterworfen. Einerseits hat er das nach Ewins (J. Chem. Soc. 99,270) synthetisch dargestellte Indol-β-aethylamin (3-Aminoaethylindol) und seine Derivate mit der aus Evodiamin erhaltenen Base naher verglichen. Dabei hat es sich gezeigt, dass die beiden Basen identisch sind. [table] Merkwurdig ist, dass der Verfasser bei synthetischer Base niemals so hohen Schmelzpunkt 146°, wie Ewins angab, beobachten konnte. Die Angabe von Asahina und Mayeda (diese Zeitschrift No. 416), dass das N-Benzoylderivat der Base bei 173-174°schmilzt, ruhrt von einer Verwechselnung mit einer nicht naher charakterisirten Substanz her und ist zu streichen. Chemisch wurde so die Identitat der beiden Basen bewiesen, so bleibt noch ein Widerspruch aufzuklaren. Wie Laidlaw (Biochem. J. 6,141) schon gezeigt hat, ist das synthetische Indol-β-aethylamin eine ziemlich starke Krampfgift und ruft auf Uterus tetanische Kontraktion hervor, wahrend das Indolaethylamin aus Evodiamin keine Konvulsion hervorruft und auf Uterus wehenartig kontrahirend wirkt. Da die Giftigkeit der synthetischen Base je nach der Probe ziemlich starke Schwankung aufweist, so ist der Verfasser der Ansicht, dass die synthetische Base mit unbekannter stark giftiger Substanz verunreinigt sein wurde, was bei der naturlichen Base vollkommen frei ist. Bei der vorsichtigen Umkrystallisation der Indol-α-carbonsaure, die Asahina u. Mayeda (loc. cit.) durch Kalischmelze der Base erhalten hatten und einen Schmelzpunkt 197°zeigte, aus Wasser, konnte der Verfasser eine schwerer losliche Fraktion, die bei 210°schmolz, isoliren. Daraus durfte man wohl schliessen, dass die angebliche Indol-α-carbonsaure teilweise aus β-Carbonsaure (Smp. 214°) bestand. Anderseits hat der Verfasser die Base C_<11>H_<10>N_2,die durch Alkalispaltung von Evodiamin neben N-Methylanthranylsaure entsteht, mit Chromsaure oxydirt und eine Base C_<11>H_3N_2 erhalten, die bei 198°schmolz, in saurer Losung blau fluorescirte und ein bei 260°schmelzende Pikrat gab. Der von Robinson selbst ausgefuhrte Vergleich von dieser Substanz und seinem Norharman ergab die Identitat der beiden Substanzen. Aus diesen Resultaten geht hervor, dass die Aminosaure C_<11>H_<12>O_2N_2,die aus Rutaecarpin durch amylalkoholisches Kall entsteht nicht Indol-2-aethylamino-3-carbonsaure, sondern Indol-3-aethylamino-2-carbonsaure sein muss, und die Strukturformel des Evodiamins, sowi_e des Rutaecarpins im Sinne des Vorschlags von Kermack, Perkin und Robinson umgeandert werden : [chemical formula]
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1924-01-26
公益社団法人日本薬学会 | 論文
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