台湾産クス科植物アルカロイド研究(第8報) : マルバダモCryptocarya chinensis HEMSL.のアルカロイド その1 : 新塩基Crychine および Caryachineの構造
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概要
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Examinations were made on the leaves, tree bark, and wood, treated separately, of Formosan Cryptocarya chinensis HEMSL. (Lauraceae) (Japanese name "Maruba-damo" ;Chinese name "Hou-Kou-kuei") and the bases listed in Table I were isolated in crystalline form. Base B (crychine) was obtained as its picrate of yellow prisms, m.p. 177°(sint. 162°), C_<19>H_<17>O_4N・C_6H_3O_7N. The free base, [α]^<15>_D-220.2°(EtOH), UV : λ^<EtOH>_<max> 296.7 mμ, Its NMR spectrum (Fig. 1) indicated that it is a pavine-type new base possessing 4 aromatic protons, 2 methylenedioxy groups, and 1 N-methyl group. Treatment of crychine (IX) with phosphorous pentachloride gave an O-methyl compound (XII) through a phenolic base (XI). Base D (caryachine) occurs as colorless needles, m.p. 174〜175°, [α]^<21>_D -269.6°(EtOH) C_<19>H__<19>O_4N. From its NMR spectrum (Fig. 2), this base was found to possess 4 aromatic protons, 1 methylenedioxy group, 1 methoxyl, and 1 N-methyl group; UV : λ^<EtOH>_<max> 291.5 mμ. The O-methylated compound of the phenolic base (XIII) obtained by cleavage of methylenedioxy group in O-methylcaryachine with phosphorous pentachloroide was found to agree with N-methylpavine (argemonine) (X) derived from papaverine (XIV). In other words, the structure of caryachine can be represented by formula (XVI). On the other hand, O-methylcaryachine agreed with the O-methyl compound if the phenolic base derived from crychine (IX) and it follows that the structure of crychine would be 13-methyl-2,3 : 8,9-dimethylenedioxy-5,6,11,12-tetrahydro-5,11-dibenzo[a, e]cyclooctene (IX). Base E, m.p, 241〜242°, was identified as dl-caryachine.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1966-03-25
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